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化学家利用光成功地合成了氨基醇

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无论是在用于治疗高血压的β受体阻滞剂中还是在天然产物中,所谓的邻位氨基醇都是在许多日常用品中都可以找到的高质量有机化合物。然而,它们的生产是困难的,并且很长一段时间以来,化学家一直在尝试开发合成它们的有效方法。在他们最近发表在《自然催化》杂志上的研究中明斯特大学的弗兰克·格洛里乌斯(Frank Glorius)教授领导的科学家们发现了一种生产氨基醇特殊变体的解决方案。明斯特大学有机化学研究所的Glorius强调说:“这种新方法有助于研究该物质的性质,并在将来找到这些新化合物的应用。”

邻氨基氨基醇可以两种不同的形式出现,称为区域异构体,其中胺和醇官能团交换位置。尽管它们非常相似,但它们通常具有不同的生化特性。胺和醇基团的一步安装带来了重大挑战。可以产生一种区域异构体的不对称氨基羟基化反应的发现,甚至在2001年获得了化学家Barry Sharpless的诺贝尔奖。但是,另一种区域异构体无法通过相似的方法合成,并且仍然是一个长期存在的问题。 -到现在。借助化学家的新的光引发反应方法,现在还可以高效地合成其他区域异构体。

含有碳-碳双键的未活化烯烃由于其良好的可用性而被称为反应过程的原料化学品。通常,通过未活化的烯烃的碳-碳双键一步一步地同时安装胺基和醇基都是由胺基引发的,随后是醇基的加成。结果,总是形成邻位氨基醇的特定区域异构体。现在,科学家们已经鉴定出一类特殊的胺类化合物,它们具有反应性且足够稳定,可以首先将醇基添加到碳-碳双键中,然后再添加胺基以生成以前无法获得的相反邻氨基醇的区域异构体。

这项研究的第一作者Tuhin Patra博士解释说:“就像植物使用叶绿素将光转化为能量一样,我们使用所谓的光催化剂。” “这种物质可以吸收蓝色LED发出的光,并将其能量转移到直接参与反应的分子中。同时释放出胺和醇基。” 科学家解释说,分子相互之间传递电子的过程称为能量传递。

令人着迷的是,该新方法以使醇和胺基团均受到保护免受进一步反应的方式生成邻位氨基醇的最难接近的区域异构体。根据用户需要,两种酒精之一或胺基现在可以重新活化而不会影响另一个。但是,如果这对于合成进一步的要求是必要的,那么甚至两个基团也可以同时进行进一步反应。“以前的设计通常在一个复杂的多步骤整体过程中一次只能安装一组。我们的设计不仅允许一步安装两个不同的组,并提供所需的保护,而且可靠地生成了最不易接近的区域异构体,为研究提供了机会该化合物的未来应用。” Glorius总结道。

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